Asisten Menteri Luar Negeri Amerika Serikat David R. Stilwell akan mengunjungi Timor-Leste, Indonesia, Brunei, dan Singapura, pada 27 Agustus hingga 7 September 2019 dalam rangka kunjungan pertamanya ke negara-negara tersebut dalam kapasitas jabatan barunya.

Asisten Menlu Stilwell akan berada di Dili pada tanggal 29 hingga 31 Agustus, untuk bertemu dengan Presiden Republik Timor-Leste Francisco Guterres Lu-Olo, Menteri Luar Negeri dan Kerjasama Dionisio Babo Soares, Menteri Pertahanan dan Plt. Menteri Dalam Negeri Filomeno Paixão de Jesus, serta Kepala Negosiator untuk Batas Maritim Xanana Gusmão, guna memperkuat kemitraan serta mendorong pengembangan lembaga-lembaga demokratis, supremasi hukum, dan pembangunan ekonomi di Timor-Leste. Pada 30 Agustus asisten Menlu akan mewakili Amerika Serikat pada upacara resmi untuk memperingati 20 tahun Popular Referendum, pemungutan suara yang diawasi PBB yang menghasilkan keputusan pemisahan Timor-Leste dari Indonesia serta kemerdekaannya pada tahun 2002.

Dari tanggal 1 hingga 3 September, Asisten Menlu Stilwell akan berada di Jakarta untuk bertemu dengan para pejabat senior dari Kementerian Luar Negeri dan Kementerian Koordinator Bidang Kemaritiman, serta perwakilan dari kantor Presiden dan Wakil Presiden, guna membahas berbagai isu yang merefleksikan 70 tahun nilai-nilai keragaman, kemitraan, dan kemakmuran bersama kedua bangsa. Selama berada di Jakarta, Asisten Menlu akan bertemu dengan para peserta program Young Southeast Asian Leaders Initiative (YSEALI) regional, serta melakukan pembicaraan terkait ASEAN, mengenai masa depan ASEAN serta posisinya yang berada di jantung wilayah Indo-Pasifik yang bebas dan terbuka.

Di Bandar Seri Begawan dari tanggal 3 hingga 4 September, Asisten Menlu Stilwell akan bertemu pejabat senior Pemerintah Brunei, termasuk Menteri Luar Negeri II Dato Seri Paduka Erywan Yusof, untuk membahas hubungan bilateral yang luas dan terus berkembang. Asisten Menlu juga akan membahas kerja sama keamanan AS-Brunei dan mengeksplorasi peluang   untuk meningkatkan hubungan ekonomi serta hubungan budaya dan pendidikan lebih lanjut.

Akhirnya, dari tanggal 5 hingga 6 September, Asisten Menlu akan berada di Singapura dan bertemu Perdana Menteri Lee Hsien Loong, Menteri Luar Negeri Vivian Balakrishnan, dan pejabat senior lainnya untuk membahas hubungan antar kedua negara yang berlandaskan pada kerja sama keamanan yang penting, hubungan ekonomi yang dinamis, dan nilai-nilai bersama untuk menjaga dunia yang berlandaskan aturan.